O agente livre Jonny Flynn realizou treinamentos junto ao Cleveland Cavaliers e deixou uma impressão tão boa que a franquia pensa em contratá-lo, segundo Jason Lloyd, do Akron Beacon Journal.
Segundo Lloyd, para a posição 1 o Cavaliers conta apenas com Kyrie Irving, que quebrou a mão nos treinos da Summer League, e Donald Sloan, que não está sob contrato, embora Dion Waiters e Daniel Gibson possam ser improvisados na posição. O treinador da equipe, Byron Scott, declarou que se sente mais à vontade tendo três armadores de ofício no elenco, e aprovou Flynn.
O armador tem 23 naos, e lesões atrapalharam o seu desenvolvimento na liga. Em quatro anos de carreira, suas médias são de 9.2 pontos e 3.9 assistências.