Havia um interesse mútuo entre Damian Lillard e Minnesota Timberwolves antes de o astro voltar ao Portland Trail Blazers. De acordo com o jornalista Darren Wolfson, setorista do Timberwolves, o armador gostava da ideia de lutar por um título na NBA. No entanto, a distância de Portland o fez mudar de ideia.
Até então, Damian Lillard e seu agente conversavam com outros times. O problema, entretanto, é que o jogador não atuaria na campanha em 2025/26 por conta da lesão que sofreu nos playoffs contra o Indiana Pacers. O atleta, enquanto isso, ponderava sobre opções no mercado. Sua ideia era ficar o mais próximo de Portland possível.
O Timberwolves, por outro lado, queria um armador experiente para lidar com a evolução de Rob Dillingham e achava que Lillard poderia ser a solução. Afinal, o veterano Mike Conley vai para o último ano de contrato. Enquanto isso, o time de Minnesota poderia oferecer a ele apenas o mínimo para veteranos. O Blazers deu ao All-Star uma mid-level inteira. Ou seja, US$14.1 milhões.
Aos 35 anos, Damian Lillard poderia, ainda, ser reforço do Boston Celtics. O astro Jayson Tatum tentou convencer o armador nas últimas semanas. De qualquer forma, ambos não jogariam em 2025/26. Afinal, Tatum também se machucou e está fora da próxima campanha
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Damian Lillard teria uma chance a mais de lutar pelo título com o Timberwolves, mas optou por voltar ao Blazers. Em Minnesota, ele poderia atuar pelo time que foi às finas do Oeste por dois anos consecutivos e com um astro que cresce de produção a cada ano: Anthony Edwards.
Entre os motivos principais, os filhos, que moram em Portland. Enquanto esteve no Bucks, o problema de morar longe da família sempre esteve em pauta. Damian Lillard chegou a pedir ao time de Milwaukee para fazer o tratamento no tendão de Aquiles no Oregon para ficar perto dela. No entanto, a direção negou para o dispensar dias depois.
No Blazers, Lillard vai passar a temporada 2025/26 ajudando no desenvolvimento dos jovens, especialmente Scoot Henderson. Eles vão jogar juntos após o veterano pedir ao time de Portland para não ficar com a escolha de Draft de 2023, em busca de uma troca por um astro. Mesmo após a solicitação, a diretoria optou por manter a pick. Como resultado, selecionou Henderson.
Em busca de um título, Damian Lillard pediu troca para o Miami Heat, mas a direção de Portland não gostou das propostas e o negociou com o Bucks. Após dois anos, um título na Copa da NBA e duas eliminações na primeira rodada dos playoffs, Milwaukee o dispensou após a lesão para fechar com o pivô Myles Turner.
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