Fundado em 1989 em um projeto de expansão da NBA, o Orlando Magic em pouco tempo se tornou uma das franquias mais populares pelo mundo. Obviamente que a ligação com a Disney é um fator importante para essa popularidade.
Em sua segunda aparição nos playoffs o Magic chegou à final da NBA. A equipe perdeu para o Houston Rockets, em um dos duelos entre dois dos melhores pivôs da história da liga: Shaquille O’Neal e Hakeem Olajuwon.
A equipe formada por Shaq e Penny, além de Nick Anderson e Dennis Scott estava entre as mais fortes da NBA, no entanto, após problemas entre as duas estrelas, O’Neal optou por deixar o Orlando Magic em 1996. Assim acabou uma das duplas mais dinâmicas da liga. O próprio Shaq admitiu que o problema entre os dois foi o “ego”.
Após algumas temporadas medíocres, o Magic contratou Tracy McGrady, garoto prodígio do Toronto Raptors. T-Mac logo em sua primeira temporada teve média de 27 pontos por jogo e se tornou uma estrela na liga. Porém, a falta de organização da diretoria fez com que nunca tivesse times competitivos e nunca vencesse uma série de playoffs em Orlando.
Em 2004, logo após a saída de McGrady, o Magic seleciona Dwight Howard no draft. O pivô logo se torna uma força defensiva e leva o Orlando Magic novamente à final da NBA, outra derrota, dessa vez para o Los Angeles Lakers. Após oito temporadas, o “Superman” pediu para ser trocado e em 2012 deixa a franquia rumo a Los Angeles.
Desde então o Magic vive uma infinita reconstrução. Ao todo cinco treinadores já passaram pela franquia, que voltou aos playoffs em 2018-19. O sucesso na última temporada fez com que o Magic renovasse os contratos de Nikola Vucevic e Terrence Ross para a próxima temporada.


